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氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole),别名3-溴-N-[4-氯-2-甲基6-[(甲氨基)羰基)苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑5-酰胺;氯虫酰胺,是一种杀虫剂。分子式为C18H14BrCl2N5O2,分子量为483.15。
氯虫苯甲酰胺的纯品外观为白色结晶,精确质量为480.97100,密度为1.66±0.1g/cm3,沸点为526.6±50.0°C,比重(对液体要求)1.507g/mL,熔点208-210℃,分解温度330℃,蒸气压0.0±1.4mmHg at 25°C,溶解度(20~25下,mg/L):水1.023、丙酮3.446、甲醇1.714、乙腈0.711、乙酸乙酯1.144。氯虫苯甲酰胺原药和35%氯虫苯甲酰胺水分散粒剂、200g/L氯虫苯甲酰胺悬浮剂均为微毒。除对家蚕剧毒外,对鸟、蜜蜂属和鱼类均为低毒。氯虫苯甲酰胺防治靶标涉及到鳞翅目的螟蛾科、螟蛾科、柱果蛾科、卷蛾科、粉蛾科、菜蛾科、麦蛾科、细蛾科等,应用作物包括大豆、果蔬、水稻、棉花、玉蜀黍属和其他特种作物。
氯虫苯甲酰胺已在全球100多个国家销售,该杀虫剂具有优良的胃毒作用和一定的触杀活性,并具有优异的内吸性及渗透性;其杀虫脒谱广、活性高、毒性低、对环境生物安全,且与多种大宗杀虫剂有良好的适配性。其避免接触皮肤和眼睛。避免形成粉尘和气溶胶。在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
氯虫苯甲酰胺的纯品外观为白色结晶,分子式为C18H14BrCl2N5O2,分子量为483.15,精确质量为480.97100,密度为1.66±0.1g/cm3,沸点为526.6±50.0°C,比重(对液体要求)1.507g/mL,熔点208-210℃,分解温度330℃,蒸气压0.0±1.4mmHg at 25°C,溶解度(20~25下,mg/L):水1.023、丙酮3.446、甲醇1.714、乙腈0.711、乙酸乙酯1.144。
氯虫苯甲酰胺原药和35%氯虫苯甲酰胺水分散粒剂、200g/L氯虫苯甲酰胺悬浮剂均为微毒。除对桑蚕剧毒外,对鸟、蜜蜂属和鱼类均为低毒,尤其对鱼类安全,特别适合在养殖稻田套养鱼类的莲藕田使用,这是其他农药(如吡虫啉、阿维菌素、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、菊酯类农药以及氯吡硫磷等药剂)都难以做到的。在人体细胞系IMR32中,当供试浓度高达100μm时,对人体细胞鱼尼丁受体的活化无任何作用;与其他杀虫剂无交互抗性,且对有益昆虫影响很小。
IARC:此产品中没有大于或等于0.1%含量的组分被IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
鸟类毒性数据:急性经口LD50≥2,250mg/kg bw;短期饲喂LD50≥1,729mg/kg bw/day;繁殖毒性NOEL=10.1mg/kg bw/day。蜜蜂属经口LD50>104.1μg/采花蜂,蜜蜂接触LD50>4μg/bee。蚯蚓急性LC50>1,000mg/kg干土,蚯蚓繁殖毒性NOEC>320mg/kg干土;对土壤微生物毒性(氮转化)NOEC=0.7mg/kg干土。氯虫苯甲酰胺对鸟类、蜜蜂和蚯蚓的急性毒性均为低毒。
羊头鱼急性LC50=12mg/L,虹鳟早期阶段毒性NOEC=0.11mg/L;大型溞急性EC50=0.0116mg/L,大型溞繁殖NOEC=0.00447mg/L;对绿藻门生长抑制毒性EC50>2mg/L。氯虫苯甲酰胺对鱼类和藻类急性毒性均为低毒,对大型溞急性毒性为剧毒。氯虫苯甲酰胺对鸟类和蜜蜂属、蚯蚓等陆生生物毒性较低,对水生生物中的鱼、藻等毒性也较低,对大型溞毒性较高。
疏水参数计算参考值(XlogP):4.8
氢键供体数量:2
氢键受体数量:4
可旋转化学键数量:4
互变异构体数量:9
拓扑分子极性表面积:88.9
重原子数量:28
表面电荷:0
复杂度:586
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
参考资料:
贮存在阴凉处。使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
氯虫苯甲酰胺的制备工艺主要有两条:一是2-氨基3-甲基5-氯苯甲酸与3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-5-吡唑甲酸形成嗪酮环再用甲胺开环得到氯虫苯甲酰胺;二是2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸光气合成苯并[a]芘嗪酮环,甲胺开环再与3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-5-吡唑甲酸反应得到氯虫苯甲酰胺。3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-5-吡唑甲酸是以2,3-二氯吡啶为原料经过水合肼反应后与马来酸二乙酯反应后经溴化、氧化得到。
氯虫苯甲酰胺具有全新作用机理,激活鱼尼丁受体,使受体通道非正常长时间开放,导致无限制钙离子释放,钙库衰竭,肌肉麻痹,最终死亡。药剂主要作用途径以胃毒为主,施药后药液内吸传导性均匀分布在植物体内,害虫取食后迅速停止取食,慢慢死亡。有一定触杀性,但不是主要杀虫脒途径。对出孵美国白灯蛾有强力杀伤性,害虫出孵咬破卵壳接触卵面药剂中毒而死。
氯虫苯甲酰胺防治靶标涉及到鳞翅目的螟蛾科、螟蛾科、柱果蛾科、卷蛾科、粉蛾科、菜蛾科、麦蛾科、细蛾科等,以及半翅目的桃蚜、棉蚜、马铃薯大叶蝉科、棉粉虱等害虫,且均有很好控制效果;这还能防治鞘翅目象甲科、金花虫科,双鳞翅目潜蝇科,烟粉虱等多种非鳞翅目害虫,以及咀嚼式口器害虫,应用作物包括大豆、果蔬、水稻、棉花、玉蜀黍属和其他特种作物。
氯虫苯甲酰胺是杜邦(现科迪华)公司开发的新型、高效、低毒的邻甲酰苯胺甲酰胺类化合物中第一个杀虫剂,商品名为 Rynaxypyr、Premio、Dermacor、Corozen等;其中国产品为20%氯虫苯甲酰胺悬浮剂,商品名为康宽。
氯虫苯甲酰胺已在全球100多个国家销售,几乎覆盖了所有主要市场。该杀虫剂具有优良的胃毒作用和一定的触杀活性,并具有优异的内吸性及渗透性;其杀虫脒谱广、活性高、毒性低、对环境生物安全,且与多种大宗杀虫剂有良好的适配性,可用于数百种作物防治害虫。
H319(39.4%):造成严重的眼睛刺激。
H335(39.4%):可能引起呼吸道刺激。
H400(60.6%):对水生生物毒性非常大。
H410(60.6%):对水生生物毒性非常大并具有长期影响。
海关代码:2933399021
避免接触皮肤和眼睛。避免形成粉尘和气溶胶。在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
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